شفر آلمانی فوتبال حرفه‌ای‌اش را با تیم شهر خود به نام TuS Mayen شروع کرد و تا 18 سالگی در این تیم بود. سپس در سال 1968 به تیم مونشن گلادباخ پیوست و همراه این تیم عنوان قهرمانی بوندسلیگا را کسب کرد. او همان سال به تیم آفنباخ پیوست و توانست با این تیم در جام حذفی نیز قهرمان شود. براساس این گزارش، وینفرد شفر بعد از بورسیا مونشن گلادباخ و آفنباخ به تیم کارلسروهه پیوست و تا سال 1977 در این تیم بود. شفر آلمانی دوران حرفه‌ای بازیگری‌اش را از سال 1977 تا 1985 در تیم اول خود بورسیا مونشن‌گلادباخ به پایان رساند.

شفر با پایان دوران فوتبالش در سال 1985 در تیم بورسیا مونشن گلادباخ، به‌عنوان سرمربی این تیم اولین تجربه را به دست آورد. او سپس سرمربی تیم‌هایی چون کارلسروهه، اشتوتگارت، بورسیا تنیس برلین، تیم ملی کامرون (از سال 2001 تا 2004) و تیم ملی نروژ و چند ماه در تیم آرژانتین به‌عنوان کمک مربی بود. او سپس هدایت تیم باشگاهی الاهلی امارات (از سال 2005 تا 2007)، العین (از سال 2007 تا 2009) و باشگاه باکو (از سال 2010 تا 2011)، سپس تیم ملی فوتبال تایلند (از سال 2011 تا 2013) و در نهایت از سال 2017 تا 2016 تیم ملی فوتبال جامائیکا را برعهده داشت. قهرمانی جام ملت‌های آفریقا در سال 2002 با تیم ملی فوتبال کامرون، نایب قهرمانی در رقابت‌های کونکاکاف در سال 2014 با تیم ملی فوتبال جاماییکا از جمله افتخارات وینفرد شفر است.