روزی روزگاری، آدریانو گالیانی، بهترین شغل دنیای فوتبال را داشت. به عنوان نایب رئیس و مدیر اجرایی باشگاه میلان، او میتوانست از پول یک نفر دیگر استفاده کند و در ساخت یکی از بهترین تیم های تاریخ ورزش نقش داشته باشد. گالیانی که یکی از دوستان نزدیک غول رسانه ای و سیاست مدار نوخواسته آن سال ها، سیلویو برلوسکونی بود، بی تردید یکی از مردان کلیدی در اوج گیری دوباره میلان بود و کمک کرد تا آنها 5 قهرمانی در اروپا، 8 قهرمانی در سری A و افتخارات بسیار زیاد دیگری در ایتالیا و خارج از آن به دست بیاورند.
با افزایش دلمشغولی های سیاسی برلوسکونی، نقش گالیانی در باشگاه میلان بیشتر شد و بسیاری او را به عنوان همه کاره میلان می شناختند و او بود که با خرید ستاره هایی مانند رود گولیت، مارکو فن باستن، جورج وه آ، ریکاردو کاکا و آندری شوچنکو، میلان را به سطح جدیدی رساند. این موفقیت ها، تحسین های زیادی را هم به همراه داشت. او در زمینه نقل و انتقالات، بهترین بهترین ها بود.
با این وجود، این داستان پریان، پایانی تلخ داشت. امروز گالیانی اعلام کرد که به دلیل جنگ قدرت و به هم خوردن رابطه کاری اش با باربارا، دختر سیلویو برلوسکونی، که به تازگی از او انتقاد کرده بود، باشگاهی را که برای 27 سال به همراهی نخست وزیر سابق ایتالیا اداره کرد بود، ترک می کند:" او به خبرنگاران گفت:" من در چند روز آینده استعفا خواهم داد؛ احتمالا بعد از دیدار مقابل آژاکس در لیگ قهرمانان. من به هر حال باشگاه را ترک می کنم؛ چه با غرامت و چه بدون آن. من درک می کنم که شرایط تغییر کرده اما این شرایط را دوست ندارم. سابقه من ضربه خورد. باید با من بهتر رفتار می شد. نمی دانم آینده ام چه طور رقم خواهد خورد. باید مدتی بگذرد تا بتوانم تصمیم گیری کنم."
این روزها، گالیانی در باشگاه میلان بیشتر نقش یک "بدمن" را داشت تا یک کرد مرد وفادار؛ در شرایطی که باشگاه با مشکلات اقتصادی فراوانی دست و پنجه نرم می کرد و در یکی دو سال اخیر در بازار نقل و انتقالات خوب کار نکرده بود. در دنیایی که وقتی تیمی نتیجه نمی گیرد، سرمربی تاوانش را می دهد، در میلانلو، این نتایج زیر پای نایب رئیس باشگاه را خالی کرده است. اینکه ماکسی آلگری، سرمربی میلان، توانست توجهات را از ناکامی های تیمش منحرف کند و در پستش باقی بماند، خود گویای چیزهای زیادی است؛ از جمله تاثیری که گالیانی می تواند در معادلات باشگاه داشته باشد. اینکه آلگری در میلان مانده هم خود یکی از دلایل ضربه خوردن به جایگاه آلگری است.
این در حالی است که گالیانی در چند سال اخیر کمک چندانی از برلوسکونی هم دریافت نکرد. باشگاه هر بار خرید جدیدی انجام داد، به پای برلوسکونی نوشته شد و او مورد تقدیر قرار گرفت. وقتی زلاتان و روبینیو در سال 2010 به میلان پیوستند، خیلی ها- از جمله خود گالیانی- اعلام کرد که این هدایایی سخاوتمندانه از سوی برلوسکونی بود. اما وقتی باشگاه برای توازن حساب و کتاب های مالی اش، زلاتان را فروخت و نتوانستند خریداری برای مهاجم برزیلی پیدا کنند، این گالیانی بود که بار طعنه ها و سرزنش ها را به دوش کشید.
مجموعه ای خریدهای فاجعه بار هم نتوانست کمکی به شرایط گالیانی بکند. به دنبال فروش زلاتان و تیاگو سیلوا- دو میلیون یورو کمتر از آن چیزی که دو هفته پیش از آن رد کرده بودند- به پاری سن ژرمن در سال 2012، 12.5 میلیون یورو از آن مبلغ بسیار مورد نیاز صرف خرید جامپائولو پاتزینی، مهاجم ذخیره اینتر شد و 4 میلیون یورو هم برای خرید فرانچسکو آچربی، به جنوا داده شد. بقیه این مبلغ هم صرف به خدمت گرفتن بازیکنانی مانند باکایه ترائوره، بویان کرکیچ، بارتوش سالامون و کریستین زاکاردو شد اما وقتی در ژانویه ماریو بالوتلی از منچسترسیتی به میلان پیوست، باز هم همه برلوسکونی را به خاطر این انتقال مورد تحسین قرار دادند.